Początki zespołu sięgają wiosny 2001 roku. Wszystko zaczęło się w bytomskim klubie Blues Forum gdzie na wspólnych jam session nawiązywały się nowe znajomości między muzykami z całego Śląska. Właśnie wtedy dwaj gitarzyści: Marek „Maniol” Manicki i Szymon „Simon” Pilch (przyjaciele znający się od dziecka i grający ze sobą razem od wielu lat) postanawiają założyć  zespół. Do współpracy pozyskują basistę Tomka „Perułę” Cygana oraz perkusistę Rafała „Rafiego” Wańka. Po kilku wspólnych jam session zabierają się do pracy nad własnym repertuarem. Ostatecznie skład zespołu zostaje uzupełniony o wokalistę Romana Czybę. Dnia 4 lipca 2001 zespół przenosi się do Zabrza do sali prób „6kV” i odbywa pierwszą próbę

w pięcioosobowym składzie. To właśnie ta data zostaje uznana jako narodziny zespołu Highway.

Zespół od samego początku skupia się na tworzeniu własnego autorskiego repertuaru i już 31 sierpnia daje swój pierwszy koncert.

W roku 2002 zespół daje kilka koncertów nadal tworząc kolejne utwory. Od grudnia tego roku nowym wokalistą zespołu zostaje Tomek „Dynam” Domieracki.

Członkowie zespołu postanawiają wzbogacić swoje brzmienie o instrumenty klawiszowe i w maju 2003 roku pozyskują do współpracy Wojtka „Nozzi’ego” Kicińskiego. W ten sposób kształtuje się pierwszy klasyczny sześcioosobowy skład zespołu w którym na początku sierpnia 2003 roku zespół dokonuje pierwszych swoich studyjnych nagrań wydanych na płycie „GDY CIEBIE NIE MA” zawierającej pięć autorskich kompozycji.

Rok 2004 zaczyna się dla zespołu fatalnie - w tragicznych okolicznościach 05 lutego w wieku 27 lat ginie współzałożyciel zespołu Szymon „Simon” Pilch. Po krótkiej współpracy z kilkoma gitarzystami ostatecznie następcą Szymona zostaje Tomek „Śledziu” Nowacki, który w kwietniu dołącza  do zespołu. W tym czasie zespół daje się poznać szerszej publiczności występując na festiwalach Bluestracje w Chorzowie, Tyskim Festiwalu im. Ryśka Riedla w Tychach oraz Blues nad Bobrem w Bolesławcu gdzie zdobywa wyróżnienie. Jesienią zespół realizuje kolejne nagrania w studiu, które składają się na pierwszą nieoficjalną płytę „DOKĄD BIEGNIESZ?” w całości poświęconą pamięci Szymona Pilcha. W nagraniach tym razem prócz muzyków podstawowego składu gościnnie występują: Roman Czyba (chórki), Tomek Kończak (gitara) oraz Adam Jawień (harmonijka ustna). Po sesji nagraniowej zespół rezygnuje z dalszej współpracy z Tomkiem „Śledziem” Nowackim, którego miejsce zajmuje w listopadzie gitarzysta Michał „Niedźwiedź” Nit.

W roku 2005 Zespół występuje na festiwalach Bluestracje w Chorzowie (zdobywając dwie główne nagrody), Olsztyńskie Noce Bluesowe w Olsztynie, Blues nad Bobrem w Bolesławcu oraz Rock Autostrada w Bochni gdzie zdobywa główną nagrodę. Na początku września zespół nagrywa utwór „Taki Dzień” (skomponowany i dedykowany pamięci Szymona Pilcha), w którym gościnnie w chórkach śpiewa Janusz „Estep” Wykpisz  (Obstawa Prezydenta). Na początku grudnia zespół opuszcza Wojtek „Nozzi” Kiciński, na którego miejsce pod koniec tego samego miesiąca zasiada Darek „Daro” Młynarczyk.

W roku 2006 zespół występuje na festiwalach: Bluestracje w Chorzowie, Olsztyńskie Noce Bluesowe w Olsztynie, Blues Express w Zakrzewie oraz Lauba Pełno Bluesa w Chorzowie. Na jednym z koncertów gościnnie z zespołem w kilku utworach gra Jerzy Styczyński (Dżem), na innym Andrzej Nowak (TSA), a w  ramach festiwalu Bluestracje w Chorzowie zespół występuje z własnym koncertem oraz jako zespół towarzyszący Leszkowi Cichońskiemu. W latach 2005-2006 w zespole gościnnie grywa również harmonijkarz Adam Jawień.

Kazik „Filo” Galaś (znany z tekstów min. zespołu Dżem, Cree) obdarowuje zespół tekstem, do którego powstaje utwór „Autostrada”. Po czterech miesiącach współpracy zespół rezygnuje z usług Darka „Daro” Młynarczyka, na którego miejsce w czerwcu do zespołu dołącza Jacek „Dżako” Zając.

W roku 2007 zespół występuje na festiwalach: Bluestracje w Chorzowie, Las, Woda i Blues w Radzyniu, Stetson and Burbon w Otrokovicach (Czechy), Rock Autostrada w Bochni, Kolej na Blues w Sosnowcu oraz Okolice Bluesa w Pszowie. Na kilku koncertach gościnnie z zespołem grywa Jan Gałach (skrzypce). W czerwcu zespół znów wraca do studia nagrań i nagrywa swoją pierwszą oficjalną płytę „AUTOSTRADA”. Poza muzykami podstawowego składu w sesji nagraniowej udział biorą: Aneta Sumara  - chórki (Zbig-Band), Janusz „Estep” Wykpisz – chórki (Obstawa Prezydenta), Jerzy Styczyński – gitara (Dżem), Bartek Łęczycki – harmonijka ustna (J.J.Band) oraz Jan Gałach – skrzypce (Martyna Jakubowicz). W międzyczasie w radiu PIK Centrum w Kaliszu na liście przebojów pojawia się utwór Taki Dzień i dochodzi do 3 miejsca. Płyta „AUTOSTRADA” ukazuje się 26 listopada 2007 roku.

Rok 2008 zaczyna się od ankiety pisma Twój Blues - „Blues Top 2007”, gdzie  w kategorii Płyta Roku „Autostrada” zajmuje 2 miejsce, a  zespół Highway w kategorii Zespół Roku zajmuje 5 lokatę i 6 lokatę w kategorii Odkrycie Roku. W ankiecie internetowego forum „Okolice Bluesa” płyta „Autostrada” wygrywa w kategorii Płyta Roku zbierając również pozytywne opinie w recenzjach fachowych pism muzycznych takich jak „Twój Blues” oraz „Teraz Rock”. 

W marcu zespół występuje przed światowej klasy gitarzystą Duke Robillard a w kwietniu przed legendarnym holenderskim zespołem Livin’ Blues. Zespół występuje również na festiwalu „Bluesobranie” oraz „Rudawa Blues Festiwal”. W lipcu powstaje teledysk do utworu „Błogi Stan” a w październiku zespół występuje jako główna gwiazda festiwalu „Stetson and Burbon” w miejscowości Otrokowice w Czechach. W TVP 3 Katowice zostaje wyemitowany program reportażowy „To Brzmi!” w całości  poświęcony zespołowi.

W rok 2009 zespół wchodzi koncertowo grając 11 stycznia dwa koncerty w ramach WOŚP. W związku z wyczerpaniem nakładów wszystkich „przed autostradowych” nagrań studyjnych, zespół wydaje nowe wydawnictwo pod tytułem „2003 – 2005” na którym zostają zebrane utwory z płyt „Gdy Ciebie Nie Ma”, „Dokąd Biegniesz?” oraz utwór „Taki Dzień”. W maju zespół  występuje przed walijską legendą hard rocka – zespołem Budgie, a w lipcu przed holenderską legendą blues rocka – zespołem Livin Blues, gdzie na ostatni utwór do zespołu Highway dołącza lider legendarnego zespołu - Niko Christiansen (saksofon). Na początku sierpnia zespół bierze udział w nagraniach do programu "Made By Silesia" dla TVS Silesia nagrywając teledysk do utworu "Śląskie Dziecko", a w październiku pojawił się na antenie TVP3 Katowice w programie

"To Brzmi - Lista". W listopadzie w sklepach pojawia się "Antologii Polskiego Bluesa cz.2" gdzie na jednej z 5 płyt wydawnictwa znalazł się utwór "Taki Dzień". W latach 2008 -2009 w zespole Highway grywał gościnnie gitarzysta Tomek "Koniu" Kończak. Dnia 14 listopada zespół występuje na festiwalu "Kolinska Noc" w Czechach. Czeski koncert jest ostatnim w tym składzie, gdyż z zespołem żegnają się Rafi, Dżako i Niedźwiedź. Nowym klawiszowcem od grudnia 2009 zostaje Edek "Edi" Truszkowski.

Rok 2010 to czas odbudowy składu. Przez zespół przewija się wielu muzyków, między innymi gitarzyści Rafał "Tytus" Okun i Marcin "Freak" Copik oraz perkusiści Tomek Kiepura i Grzegorz Mrozek. Ostatecznie perkusistą zespołu od sierpnia zostaje Piotr "Żółwiu" Błaszczyk. Pomimo roszad kadrowych zespół nieprzerwanie koncertuje występując min. na festiwalach "Fedrujemy w Rocku" w Zabrzu, "Uszy na Śmietniku" w Kobiórze, Harmojawka w Jaworznie, na zlotach motocyklowych oraz w klubach.

Na początku 2011 roku do zespołu wraca gitarzysta Michał „Niedźwiedź” Nit,

który występuje z zespołem gościnnie na koncertach. Rok 2011 jest rokiem 10 lecia działalności zespołu, w związku z czym zespół w tym czasie występuje w różnych składach, zapraszając na koncerty byłych muzyków Highway oraz gości. Z zespołem w tym czasie gościnnie zagrali min.: Dżako, Rafi, Koniu oraz Jerzy Styczyński. Zespół gości na takich festiwalach jak: Festiwal Wolnych Ludzi (Koło Bluesa) w Kole, Chatka Blues Festiwal w Lublinie oraz Stetson and Burbon w Otrokowicach (Czechy). We wrześniu ukazuje się dwupłytowy album koncertowy "Z DROGI" zawierający dwa koncerty sprzed lat: koncert z 2007 roku z klubu „2b3” w Katowicach i koncert z 2009 roku z klubu „Lizard King” w Łodzi. Również we wrześniu w Teatrze Nowym w Zabrzu zespół organizuje urodzinowy koncert pod nazwą "Highway & Przyjaciele - 10 lat zespołu" w którym oprócz obecnego składu zespołu biorą udział: Jacek „Dżako” Zając (hammond/piano), Rafał „Rafi” Waniek (perkusja), Wojtek „Nosi” Kiciński (organ/piano), Janusz „Estep” Wykpisz (śpiew), Jan Gałach (skrzypce), Adam Jawień (harmonijka), Jerzy Styczyński (gitara) i Tomasz Kończak (gitara). Nowym klawiszowcem zespołu zostaje Darek "Koszał" Koszałka, który debiutuje w szeregach zespołu na wyżej wspomnianym koncercie. W listopadzie do zespołu dołącza gitarzysta Simon Nowakowski.

W związku z wyjazdem za granicę z zamiarem stałego pobytu, zespół opuszcza ważny filar zespołu – wokalista Tomasz „Dynam” Domieracki. Mijają długie miesiące na poszukiwaniu odpowiedniej osoby, aż w końcu we wrześniu do zespołu dołącza wokalista Zygfryd "Zyga" Soporowski.

W roku 2013 zespół wraca do czynnego koncertowania, pojawiając się między innymi na festiwalach Pawła Bergera w Kaliszu i Blues Nad Okszą w Kłobucku. Zespół rusza również w trasę po kraju, grając w tym roku na wielu imprezach plenerowych, klubowych i zlotach motocyklowych.

Rok 2014 zespół rozpoczyna od nagrań studyjnych swojej kolejnej płyty pt. „Ostatni Wolny”, która powstaje etapami w przerwach między koncertami aż do końca roku. W kwietniu w szeregach zespołu pojawia się nowy perkusista Arek „Yankes” Jurkiewicz. Ten rok, to rekordowa dla zespołu liczba koncertów, zespół pojawia się między innymi na takich festiwalach jak Las, Woda i Blues, May Blues Meeting, Moto Rock Festiwal czy Fire Blues Festiwal. Życie w trasie zespół dokumentuje wideoklipem do utworu „Kilka Dni”, zawierającym autentyczne ujęcia z koncertowego i studyjnego życia grupy i zawierającym jednocześnie jedno z nagrań z nadchodzącej nowej płyty studyjnej. 

Rok 2015 to premiera długo oczekiwanej płyty studyjnej „Ostatni Wolny”. Zespół w tym roku realizuje aż trzy wideoklipy do utworów z tej płyty. Występuje między innymi na festiwalach Suwałki Blues Festiwal, Bluesobranie w Nowym Miasteczku oraz Blues w Leśniczówce w Mirachowie, gdzie z zespołem gościnnie występuje harmonijjkarz legendarnej Kasy Chorych - Michał Kielak. Ostatniego dnia października zespół występuje jako główna gwiazda Teatralnych Zaduszek Bluesowych w Teatrze Nowym w Zabrzu, wykonując specjalnie przygotowany program w aranżacjach elektro akustycznych. Koncert ten został zarejestrowany z myślą o wydaniu go na płycie audio.

Rok 2016 to piętnastolecie zespołu. Już w styczniu ukazuje się płyta koncertowa „Śląski Blues – koncert” będąca zapisem wyżej wspomnianego koncertu zaduszkowego. W kwietniu w Teatrze Nowym w Zabrzu odbywa się premiera spektaklu muzycznego „Knajpa” w reżyserii Zbigniewa Stryja z muzyką zaaranżowaną i nagrana w studiu nagrań przez Highway. Zespół w tym roku gra na takich festiwalach jak: Las Woda i Blues, Suwałki Blues Festiwal, Lauba Pełno Blues Festiwal, Przeworsk Blues Festiwal, Southern Rock & Blues (Kolin – Czechy), Chatka Blues Festiwal. W listopadzie nowym gitarzystą zespołu zostaje Krzysztof "Cegła" Sergiel.

Rok 2017 to praca nad kolejną płytą studyjną. Praca nad repertuarem oczywiście przeplatana jest koncertami - zespół rusza w Polskę dając szereg koncertów w odległych zakątkach kraju. Zespół występuje również na takich imprezach jak Festiwal Rock, Blues i Motocykle w Łagowie, Zlot Fanów Ryśka Riedla w Chorzowie i po raz trzeci jako główna gwiazda Teatralnych Zaduszek Bluesowych w Teatrze Nowym w Zabrzu. W czerwcu zespół rozpoczyna nagrania na kolejną płytę studyjną. W listopadzie powstaje teledysk do utworu „Będzie Jutro”, będącego zapowiedzią nadchodzącej płyty. W teledysku główną rolę gra Zbigniew Stryj - wieloletni przyjaciel zespołu, będący również autorem tekstu, do wyżej wspomnianego utworu. Koncertowy rok zespół kończy po raz piąty z rzędu w swoim ulubionym lokalnym klubie Nota Bene w Zabrzu Rokitnicy.

Od początku roku zespół kontynuuje pracę w studiu nad finalizacją swojej czwartej płyty studyjnej, którą postanowił nazwać „Gruzzz n’ Roll”. Płyta swoją premierę ma 03 kwietnia i co ciekawe, zostaje wydana na CD i w limitowanej ilości 200szt. również na LP (vinl). Zespół zostaje finalistą festiwalu Antyfest Antyradia. Zespół realizuje wideoklip do utworu ”Znany Nieznany” pochodzący z nowej płyty studyjnej. Zespół w tym roku pojawia się na festiwalach Finał Antyfestu Antyradia w Zabrzu, Salve w Wojkowie, Blues Express w Zakrzewie, Bieszczad Blues w Przysłupie, Bluesobranie w Nowym Miasteczku, Teatralne Zaduszki Bluesowe w Zabrzu, Stetson & Bourbon w Otrokowiczach (Czechy), Jesień z Bluesem w Miejskiej Górce oraz w wielu klubach muzycznych i imprezach plenerowych w całym kraju. Ciekawostką jest wykonanie przez zespół Highway utworu zespołu Kat – „Diabelski Dom cz. I” z gościnnym udziałem wokalisty zespołu Kat – Romanem Kostrzewskim. Wykon ten miał miejsce podczas koncertu w ramach Teatralnych Zaduszek Bluesowych w Zabrzu, a efekt można podziwiać w serwisie youtube w przygotowanym przez zespół wideoklipie z tego niecodziennego wydarzenia.

W osiemnasty rok działalności zespół wchodzi przygotowując się do wiosennej akustycznej trasy koncertowej po klubach całego kraju. Powstają nowe akustyczne aranżacje utworów oraz zupełnie nowy premierowy wzruszający utwór „Tyle Pytań”, który zespół rejestruje w studio nagrań i realizuje do niego teledysk. W tym roku zespół występuje również na wielu festiwalach i imprezach plenerowych, min.: Festiwal Kwiatów w Zabrzu, Brzozówka Festiwal, Przeworsk Blues Festiwal, Podlaski Maraton Bluesowy w Białymstoku, Był Sobie Blues w Tarnowie, Festiwal Hammonda w Kielcach. W czerwcu na stanowisku gitarzysty solowego następuje zmiana pokoleniowa i na miejsce Krzysztofa „Cegły” Sergiela wskakuje jego syn Olaf „Cichy” Sergiel. Jesienią zespół organizuje swój pierwszy festiwal pod nazwą HIGHWAY FEST na którym świętuje swoje osiemnaste urodziny. Zespół gra wyjątkowo długi urodzinowy koncert, zapraszając na scenę takich gości, jak:  Krzysztof „Cegła” Sergiel, Alicja Boncol, Wojciech Klich, Janusz „Estep” Wykpisz, Aneta „Wiedźma” Romańczyk, Joanna Reczyńska, Radek Kopeć i Darek „Smok” Smoczkiewicz. Koncert ten zostaje nagrany audio i video z myślą o płycie.

Od początku roku trwają prace nad materiałem audio i video z koncertu urodzinowego. Ostatecznie koncert w wersji video ukazuje się na kanale telewizji TVZ Zabrze zobacz. 

Oraz wywiady zobacz:

W wersji audio ukazuje się podwójna płyta cd pt. "Wszyscy Razem" (szczegóły w dyskografii). W dniu 8 marca zespół gra koncert, który jest jednocześnie promocją wyżej wspomnianej płyty. Kilka dni później Świat się zmienia, wszystko się zatrzymuje, covid, koronawirus, kwarantanna ... Po dwóch miesiącach izolacji zespół spotyka się by nagrać utwór "Pieśń", do którego realizuje również teledysk zobacz. 

Działalność koncertowa jest niemożliwa, zespół stara się jednak funkcjonować na tyle, na ile pozwala sytuacja. Zyga i Maniol dają mini koncert akustyczny w radiu internetowym. W tym dziwnym roku zespół gra jeszcze jeden koncert - tym razem w ramach cyklu Szlak Śląskiego Bluesa. Rok zespół kończy pracowicie - powstaje bowiem nowa kompozycja "Starzec"

Ten rok, to dwudziestolecie działalności zespołu. W styczniu zespół wchodzi do studia nagrań i nagrywa dwa nowe utwory - "Starzec" i "Poker". Do pierwszego z nich powstaje również teledysk, który już w lutym ma swoją premierę zobacz. W marcu zespół przenosi się że swojej sali prób w Zabrzu Mikulczycach (w której tworzył przez niespełna 20 lat) do nowego pomieszczenia w Rudzie Śląskiej.

W tym roku zespół występuje między innymi na festiwalach Lauba Pełno Bluesa w Chorzowie i Blues Pod Piecem w Starachowicach.

Latem ukazuje się kolejna płyta zespołu pt. „znane … nieznane” (szczegóły w dyskografii).

Zespół pojawia się również w programach TVP 3 Katowice („Dej Pozór” i „Mini Jack”) promując swoją najnowszą płytę oraz nadchodzący koncert jubileuszowy.

Koncert Highway & Przyjaciele odbywa się w dniu 31.10.2021 w Centrum Kultury im. Henryka Bisty w Rudzie Śląskiej, a zespół do jego udziału zaprasza wszystkich muzyków, którzy brali udział w nagraniach płyt „Autostrada”, „Ostatni Wolny” i „Gruzz n' Roll” oraz gościa specjalnego, w osobie Sebastiana Riedla. Prowadzenia koncertu podjął się długoletni przyjaciel grupy – Lech Bekulard.

Koncert okazał się dużym sukcesem, zespół wykonał dla pełnej sali 22 utwory pochodzące z wszystkich okresów działalności, w pięciu różnych składach. Koncert zagrany został w dwóch odsłonach, a na scenie wystąpiło łącznie 13 muzyków, którzy na koniec wspólnie wykonali utwór „Taki Dzień”.